Giancarlo Massi nasce a Roma il 26 gennaio 1934 e qui inizia gli studi presso il Collegio San Giuseppe – Istituto De Merode. Consegue la laurea alla Facoltà di Architettura dell’Università di Roma “Sapienza” nel 1962. Con il superamento degli esami di Stato, sostenuti nella seconda sessione dello stesso anno, ottiene l’abilitazione all’esercizio della professione ed è iscritto all’Albo dell’Ordine degli Architetti PPC di Roma e provincia nel 1962 con la matricola n. 1476.

Nell’anno 1963 assume l’incarico per l’insegnamento della nuova materia Applicazioni tecniche nelle scuole medie, portando la sua preparazione professionale al servizio di una disciplina che può offrire vaste opportunità agli allievi. L’anno successivo consegue l’abilitazione all’insegnamento di Disegno tecnico nelle scuole superiori, con incarichi che cominciano all’ITIS Armellini di Roma e proseguono in vari Istituti scolastici della Toscana.

La sua attività lavorativa, nell’ambito di varie progettazioni, inizia già durante gli ultimi anni universitari collaborando, insieme ad alcuni colleghi, con Studi professionali di architettura all’elaborazione di approfondimenti e ricerche in nuove metodologie e tecniche costruttive.
Dopo la laurea, e sempre con gli stessi colleghi, inizia l’attività professionale in proprio con uno Studio di collaborazioni e progettazioni sito a Roma in via della Greca, nei locali adiacenti la Chiesa di S. Maria in Cosmedin.
Successivamente la sua attività, per ragioni familiari, si sposta prevalentemente in Toscana, nel piccolo, ma fiorente, Comune di Sarteano (Siena), dove approfondisce le sue esperienze ed allarga le personali conoscenze con studi di carattere sociologico conseguenti alle nuove esigenze della popolazione ed alle trasformazioni economiche che allora influenzano le programmazioni urbanistiche e lo sviluppo dei nuovi agglomerati urbani.

Dal 1967 in poi ha l’incarico della redazione del Piano Regolatore Generale del Comune di Sarteano, che in quegli anni si apre al turismo, sia per la presenza delle famose acque termominerali, sia come conseguenza dello sviluppo alberghiero della vicina Chianciano Terme. Questo Piano Regolatore deve dare risposta ai fabbisogni di una popolazione agricola che abbandona i poderi e si inurba, creando la necessità di nuove abitazioni e servizi.
Segue, nel 1970, l’incarico da parte del Comune per la redazione del Piano Regolatore Generale di Chiusi (Siena) dove progetta e dirige i lavori di ristrutturazione dell’Ospedale per la realizzazione del reparto di Ostetricia e Ginecologia (1975).
Le due cittadine si inseriscono così nel boom economico e nella richiesta di adeguate strutture soprattutto viarie, di verde pubblico attrezzato, di zone a carattere sportivo e per il tempo libero. Per gli stessi Comuni elabora anche i Piani Particolareggiati ed i Piani per l’Edilizia Economica e Popolare (1974-75).
Sua anche la stesura di una variante al PRG del Comune di Torrita di Siena, relativamente al territorio della frazione di Montefollonico (1976-77), e la redazione di variante al PRG di Chiusi per il territorio compreso tra la frazione Querce al Pino ed il Comune di Chianciano Terme (1977).

L’esigenza di un’educazione scolastica estesa a tutta la cittadinanza, sostenuta dall’impulso dato dallo Stato alla costruzione degli edifici mancanti in molte zone d’Italia, lo porta ad approfondire le più recenti normative per la realizzazione di scuole di ogni ordine e grado, che rispondano ai bisogni degli alunni, dettati dalle nuove tendenze pedagogiche.
Nel 1972 riceve l’incarico della progettazione e direzione dei lavori per la costruzione della scuola media di Sarteano, divenuta ormai scuola dell’obbligo, con annesse palestra e sala mensa. Il progetto si basa su una pianta stellare rispondente alle tre classi di ogni sezione, disposte attorno ad un ampio spazio centrale destinato a verde. La funzionalità dell’edificio è particolarmente agevolata dalla vastità del sito, che permette di sviluppare la costruzione su un unico piano con apertura delle aule direttamente verso l’esterno.
Conseguentemente alle trasformazioni dovute all’inserimento delle donne nel mondo del lavoro, anche i piccoli Comuni, come quello di Sarteano, sentono l’esigenza di costruire una scuola materna e un asilo nido. Gli viene perciò affidato il progetto e la direzione dei lavori per la costruzione del nuovo complesso scolastico (1977-80). L’impegno continua, negli anni successivi (1992-94), con l’ampliamento della struttura e l’adeguamento alle nuove norme di edilizia scolastica.

Lo sviluppo del paese di Sarteano lo porta anche ad occuparsi di varie attività di progettazione nell’ambito di impianti turistici, come avviene con il campeggio all’interno delle Piscine di Sarteano (1979) e quello previsto nel Comune di San Casciano dei Bagni (Siena). Segue, fra gli anni 1990 e 2005, la realizzazione di alcune strutture sportive come le tribune ed i relativi spogliatoi a Montallese, frazione di Chiusi, e l’intera area sportiva di Sarteano, comprendente le zone destinate a campi di calcio, calcetto e pista di pattinaggio, e la realizzazione del nuovo Palazzetto dello Sport, dotato di gradinate per circa 500 persone.
Si occupa intanto della progettazione di numerose lottizzazioni pubbliche e private, tra le quali quella di Campo Rosso e della Zona artigianale a Sarteano e di Pozzarelli nel Comune di Chiusi.

Conoscitore ed estimatore del patrimonio artistico nazionale e dei numerosi centri storici soprattutto della Toscana, nel 1981 ottiene l’incarico per il restauro totale dell’antico Palazzo Comunale di Sarteano, comprendente anche la ristrutturazione della zona dei pubblici uffici e, soprattutto, il consolidamento strutturale ed il rinnovamento del Teatro degli Arrischianti, storico complesso risalente al 1700, inserito nello stesso edificio. Il restauro si presenta molto complesso per la caratteristica struttura a cestino dei palchetti, dipendente da quella del tetto e già studiata in altri teatri dello stesso periodo. Ovviamente si riprendono e restaurano anche gli interni con le decorazioni pittoriche, l’apparato del sipario, l’arredamento della platea e dei palchetti. Il laborioso incarico si sviluppa attraverso ben undici stralci protraendosi fino al 1990 e oltre.
Contemporaneamente si dedica alla progettazione ed alla direzione del restauro conservativo e ristrutturazione dell’ex Collegio “Paolozzi Strozzi” a Chiusi per adattarlo a comunità alloggio per anziani (1981-85) e, sempre come progettista e direttore dei lavori, si occupa della trasformazione di un edificio abitativo in casa di riposo per anziani per l’Arciconfraternita S. Maria della Misericordia, ancora a Chiusi (1984-85).

All’intensa attività pubblica si associa anche una fattiva opera di progettazione e direzione dei lavori per la costruzione o la ristrutturazione di vari edifici civili plurifamiliari e ville, eseguite sempre nel rispetto di un ambiente peculiare e da salvaguardare, qual è quello toscano.
Lo studio delle forme, dei colori e dei materiali locali, caratteristici dei paesi che si affacciano sulla splendida Val d’Orcia, lo aiuta nella conduzione di attenti restauri, anche di poderi, con trasformazioni che ne salvaguardano l’identità e l’inserimento nel tipico paesaggio toscano. Ciò lo porta ad interessarsi anche delle nuove tecniche costruttive antisismiche, che applica nel restauro e nel consolidamento di vari appartamenti all’interno dei più antichi edifici di Sarteano; in quest’ottica si inquadrano i lavori eseguiti sui cinquecenteschi Palazzo Gabrielli, sede del Museo Archeologico Etrusco di Sarteano, e Palazzo Goti, entrambi a Sarteano, e su un palazzetto residenziale nella storica via del Boschetto a Roma.

Nel 1999 svolge il ruolo di coordinatore per la sicurezza in fase di esecuzione per i lavori di inerbimento delle aree del Campus dell’Università di Roma “Tor Vergata”; incarico affidatogli dal Rettore dell’ateneo nell’ambito degli interventi previsti per la celebrazione della XV Giornata mondiale della Gioventù.

La sua attività continua in forma di collaborazione con Società di ingegneria e Studi professionali, svolgendo consulenze per ristrutturazioni di edifici rurali, come nel caso della ristrutturazione del podere Palazzone a Chianciano Terme (Siena), e per la riqualificazione paesaggistica di corsi d’acqua ed aree degradate.

L’archivio è conservato presso l’abitazione dell’architetto, in viale Etruria 27 a Sarteano (SI), che ne è il referente.